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Hidrocarburos aromáticos

Sin duda alguna, cuando termines química orgánica serás el señor de los hexágonos por dibujar tantos hidrocarburos aromáticos, jaja.

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Triste realidad

No te creas, también verás  temas útiles similares a otros como la nomenclatura en química inorgánica.

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Conceptos en el meme: Hidrocarburos aromáticos

Los hidrocarburos aromáticos son compuestos que contienen uno o más anillos de benceno. Reciben este nombre porque muchos tienen aromas picantes.  Sin este anillo bencénico (C6H6)  no se consideran compuestos aromáticos, más bien se llaman hidrocarburos alifáticos.

Principales características

Aromaticidad

Se considera compuesto aromático a aquel ciclo hexano que posee una estructura cíclica plana, y además, tener 4n + 2 electrones pi, donde n es un número natural. De modo que en el anillo aromático no pueden existir carbonos sp(salvo en radicales), que tienen geometría tetraédrica.

Propiedades físicas

Dado que son compuestos de polaridad baja, presentan las mismas características de los demás hidrocarburos. Sin embargo, su punto de fusión es levemente más elevado que su equivalente alicíclico, puesto que las moléculas aromáticas son planas, permitiendo una mejor interacción intermolecular.

Propiedades químicas

Por su conformación química, estos compuestos participan en reacciones de sustitución electrofílica, sustituyendo algunos de sus hidrógenos por otros radicales.

Clasificación

Los hidrocarburos aromáticos se clasifican en monocíclicos y policíclicos.

Hidrocarburos aromáticos monocíclicos

Son compuestos que poseen solo un anillo de bencénico. Además pueden contener ramificaciones saturadas y/o insaturadas.

Hidrocarburos aromáticos policíclicos

Son compuestos que contienen varios anillos de bencénicos. Estos se subdividen según la unión o no de sus anillos de benceno en:

  • Hidrocarburos con anillos bencénicos condensados. En estos compuestos anillos de benceno están agrupados. Por ejemplo: Naftaleno (C10H8) y Antraceno (C14H10)
  • Hidrocarburos con anillos bencénicos aislados. A diferencia de los anteriores, en estos compuestos los anillos no comparten átomos de carbono.

Nomenclatura

Estos compuestos no tienen una nomenclatura específica como los demás compuestos orgánicos. Más bien están designados con nombres específicos.

Debido a que están enlazados a uno o más sustituyentes, se necesita enumerar los átomos de carbono para designar donde ocurre dicha sustitución. La enumeración comienza a partir de la ramificación más simple y se numera de modo que las otras reciban el menor número posible.

Otra nomenclatura menos utilizada es la “orto, meta, para”

  • Orto, o-:Cuando los grupos sustituyentes están en carbonos próximos, por ejemplo, 1 y 2.
  • Meta, m-:Cuando los grupos sustituyentes están separados por un carbono, es decir, 1 y 3.
  • Para, p-:Cuando los grupos sustituyentes están en lados opuestos del anillo, o sea, 1 y 4.

De tal modo que en la nomenclatura, se utiliza el prefijo, orto, meta o para, seguido de la ramificación (esto se repite para cada ramificación) y finalmente el compuesto bencénico.

Ejemplos

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Ejemplos de hidrocarburos aromáticos.

Tipos de reacciones

Las principales reacciones que sufren estos hidrocarburos son la halogenación: en ausencia de luz, cuando se calienta suavemente por un catalizador halogenado como el AlCI3 (cloruro de aluminio); nitración: cuando se somete a una mezcla de ácidos nítricos y sulfúricos; y por último alquilación o reacción Friedel-Crafts: que sucede al reemplazar átomos de hidrógeno del anillo aromático con radicales alquilo.

Usos

Antiguamente se usaba la nafta de alquitrán de hulla como disolvente del caucho. Actualmente se utilizan para la síntesis química de plásticos, caucho sintético, pinturas, pigmentos, explosivos, pesticidas, detergentes, perfumes y fármacos.

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Hidrocarburos aromáticos

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